五等分的新娘～與你一起度過的五個回憶～拥有多结局故事，结局会根据你向哪位姐妹告白而发生变化。这是每一位五等分的新娘粉丝梦寐以求的情境：“上杉风太郎向五位姐妹中的每一位告白”。玩家可以用自己的双手创造上杉风太郎的未来。游戏共有15种可能的结局。此外，还有一条隐藏路线，在观看完五位姐妹各自的结局后即可解锁，让你能够多次享受游戏的乐趣。
游戏还收录了以冲绳毕业旅行为背景的原创故事。玩家将扮演上杉风太郎，与五位姐妹一同在冲绳观光。游戏甚至还包含了实景拍摄的观光影片，让你仿佛真的在和五位姐妹一起前往冲绳旅行。在旅途中，上杉风太郎努力亲吻他告白的人，并为他的异地恋未来打下基础。他能得到他的吻吗？这取决于玩家。
